Небольшая икона Богородицы, написанная на холсте, наклеенном на доску, в Россию попала из Трансильвании (Румыния), откуда её в конце XVI века привёз серб, поселившийся в Ольвиопольском уезде Херсонской губернии. В то время по приглашению русского правительства многие сербы переезжали на юг России для охраны её рубежей. Икона передавалась по наследству от родителей детям, пока в 1809 году не стала собственностью помещицы Касперовой. К тому времени Касперовская икона Богородицы обветшала, и живопись на ней просматривалась слабо.

В феврале 1840 года помещица Касперова в минуту скорби ночью молилась со слезами перед Касперовой иконой Божией Матери и вдруг увидела, как лик Богородицы просветлел, и икона обновилась. С тех пор от Касперовой иконы БогоМатери стали проистекать исцеления, и народ признал её чудотворной. Специально собранная беспристрастная комиссия официально признала действительность всех чудотворений. К Касперовой коне стали стекаться паломники. С 1852 года по просьбе жителей Херсона каждый год на праздник Вознесения Господня Касперовскую икону Божией Матери стали приносить в городской собор.

Во время Севастопольской войны 1853–1855 годов при осаде Одессы неприятельским флотом жители города крестным ходом принесли чудотворную икону из Касперова в город, и Одесса осталась невредимой. 1 октября осада была снята. С тех пор было решено «в поучение потомству сделать это событие незабвенным и день 1 октября праздником священным». С тех пор чудотворную икону 1 октября стали приносить в Одессу, где она и оставалась до среды Светлой седмицы в Спасо-Преображенском кафедральном соборе.

С 1918 года чудотворный образ пребывал в Спасо-Преображенском соборе постояно. В 1936 году после уничтожения собора (был взорван) Касперовскую икону перенесли в Успенский собор, который стал кафедральным. Чудотворный образ Касперовской иконы Пресвятой Богородицы находится в нём и сейчас.